Cumarine

Allgemeines

Die Bezeichnung Cumarin stammt von „Coumarouna“, dem Namen eines in Guayana heimischen Baumes (Dipteryx odorata). Seine getrockneten Samen, Tonkabohnen genannt, duften unglaublich süß nach Cumarin! Ähnlich intensiv nach Cumarin duftet getrockneter Honigklee, eine hochwachsende Fabacee, zart mit gelben Blüten, die auf sonnigen Wiesen in unseren Breiten zu Hause ist und, medizinisch eingesetzt, den Abfluss der Lymphe fördert. Wegen seines Dufts nach frischem Heu ist Cumarin in der Parfümindustrie beliebt. 1820 wurde dieser Stoff erstmalig von einem französischen Apotheker aus der Tonkabohne isoliert, danach isolierte ein Apotheker aus Hannover Cumarin aus Waldmeister.

Im Jahr 1922 grassierte die „Blähsucht“ und viele Tiere verbluteten. Ein Bauer brachte einem Chemiker den Kadaver seines verendeten Rindes, einen Behälter mit nicht gerinnendem Blut und das „vergammelte“ Heu, das dem Tier als Futter vorgesetzt worden war. Seine Erkenntnis: Das einfache Cumarin des mit „Süßklee“ versetzten Heus verwandelt sich durch Gärung und Fäulnis in Dicumarol und hemmt in diesem Zustand die Gerinnung. Das war der Beginn der Erforschung der Cumarine und der blutgerinnungshemmenden Eigenschaften von Dicumarolverbindungen. Schon Ende des letzten Jahrhunderts wurden synthetische Antikoagulantien vom Cumarintyp (z.B. Warfarin, Phenprocoumon, Marcumar) nach dem Vorbild von Dicumarin entwickelt, denn sämtliche Kleefelder der Welt würden nicht ausreichen, um den Gesamtbedarf an Dicumarol zu decken.

Aspirin und Dicumarine sind in der Wirkung eng miteinander verwandt. Auch Aspirin kann im Magen-Darm-Trakt bei Überdosierung Blutungen hervorrufen. Im positiven Sinn und niedrig dosiert wird die „blutverdünnende“ Eigenschaft im Präparat zur Prophylaxe von Thrombosen und Embolien genutzt, hier vor allem zur Verhütung und Herzinfarkt.

Pflanzenphysiologie

Cumarine entstammen dem Phenylpropanstoffwechsel. Sie kommen in verschiedenen Verbindungen vor mit jeweils ganz unterschiedlichen (Neben-)Wirkungen. Man unterscheidet einfache Cumarine von kondensierten Cumarinen, zu denen Dimere-, Furano- und Pyranocumarine gehören. Im Pflanzenreich sind Cumarine weit verbreitet, am häufigsten unter den Apiaceen (Doldenblütlern). Besonders hohe Konzentrationen sind in Wurzeln, Früchten und Samen zu finden. Wahrscheinlich fördern sie das Wurzelwachstum und regen die Samenkeimung an, haben also hormonähnliche Steuerungsfunktionen.

Das Cumarin liegt meist als geruchloses Glykosid vor und wird erst beim Verwelken oder Trocknen durch Abspaltung als duftendes Aglykon freigesetzt. In manchen Pflanzen kommt auch freies Cumarin vor - dann duftet schon die frische Pflanze danach. obwohl das Aglykon flüchtig ist, werden Cumarine nicht zu den ätherischen Ölen gezählt. Letztere sind auch in der Pflanze nicht glykosidisch gebunden. Cumarin spielt in der Pharmazie und Lebensmittelherstellung eine Rolle als Geruchs- und Geschmackskorrigens; allerdings muss es aufgrund potenziell kanzerogener Eigenschaften vorsichtig und gekonnt dosiert werden.

Pflanzen mit Cumarinen