Glykoside

Allgemeines

Glykoside bestehen jeweils aus den Bausteinen Aglykon oder Genin (als Hauptwirkstoffe) und aus einem Zuckeranteil, dem Glykon. Durch eine hydrolytische Spaltung (Anlagerung von Wasser) werden sie in einen Zucker- und einen Nichtzuckeranteil zerlegt, wobei die Wirkungsweise durch das Aglykon bestimmt wird. Diese kann sehr unterschiedlich sein: Das Aglykon kann z.B. ein Cumarin, ein Flavonoid oder ein Senföl sein. Die Monosaccharide des Zuckeranteilsbestehen u.a. aus Glukose, Mannose (Mannaesche, Mannarinde), Fruktose, Galaktose, Xylose (Birke und Birkengewächse), Digitoxose (Fingerhut) oder Rhamnose (Faulbaumrinde, Kreuzdornbeere). Häufig werden Glykoside mit der Endung „-osid“ gekennzeichnet (z.B. Lanatosid, Rutosid, Primulaverosid).

Pflanzenphysiologie

Glykoside dienen der Pflanze als vorübergehender „nächtlicher“ Speicher für Zucker. Dieser am Tag synthetisierte Zucker des Blattgrüns wird an die Aglykonkomponente gebunden, abends gelöst und nachts in die festen Zuckerspeicher transportiert und eingebaut (meist als Polysaccharid). Glykoside dienen aber auch als wasserlösliche Transportform, um die meist fettlöslichen Aglykone in der Pflanze zu transportieren, ähnlich wie Proteine (Lipoproteine) beim Menschen zu Transportzwecken dienen können. Weiterhin stellen Glykoside bei einigen Inhaltsstoffklassen wie Cumarinen, Senfölen oder Salicin ein inaktives „Prodrug“ dar. Das wirksame Aglykon wird z.B. erst bei Verletzung der Pflanze durch enzymatische Spaltung aktiviert.

Eigenschaften

Glykoside treten stets in Verbindung mit bestimmten Enzymen auf (Glykosidasen), die für die Spaltung dieser Verbindung sorgen. Glykoside werden von der Zelle in der Zellvakuole gelagert und sind somit üblicherweise vom primären Stoffwechsel der Zelle abgekoppelt. Bei einer Verletzung der Pflanze bzw. der Zelle (durch Pflücken, Schneiden, Trocknen oder Gefressenwerden) wird die Integrität der Zellvakuole zerstört und die Glykoside gelangen mit Enzymen, Wasser oder anderen Stoffen in Kontakt, was zu einer Abspaltung des Aglykons führt. Das nun frei gewordene Aglykon ist die aktive Form des Glykosids, das seine Wirkung nun entfalten kann.